與特朗普的名字聯系在一起的有大家都熟知特朗普大樓、特朗普真人秀等。其實，特朗普還成立過特朗普航空公司。

　　1988年，特朗普斥資3.65億美元，收購了當時一家航線往返于波士頓、紐約和華盛頓的航空公司，并在1989年6月改為特朗普快線(Trump Shuttle)。這家公司在被特朗普收購前，安安穩穩地運營了27年，但在特朗普接手后不久就被“玩”死了。

　　特朗普的首要目的是把航空公司做成一個奢飾品，并通過它來推廣特朗普集團的其他產品。因此在接手后，特朗普把這家主打經濟路線的航空公司的飛機改造成了奢華航班。他將機隊中的所有飛機統一涂裝成白色，主打高端奢華內飾——有楓木地板，鍍金的安全帶扣，和金色的洗手間設備。

　　特朗普航空公司也是最早采用高科技設備的航空公司之一，它向乘客提供自助登機服務，還跟一個叫LapStop的創業公司合作，為乘客筆記本電腦租借服務。

　　特朗普快線成立時的剪彩儀式

　　特朗普航空公司成立之前，就曾經用直升機經營過亞特蘭大-新澤西的定期航班，后來他又將業務擴展到曼哈頓和拉瓜迪亞機場，提供從紐約到漢普頓斯的定期航班。特朗普在一段時間內同時擁有三架24座級西科爾斯基S-61直升機和兩架波音234直升機。

　　特朗普的航空公司幾乎從成立伊始，就遇到了財務問題。選擇乘坐特朗普航空的大多數乘客，更看重其便捷性而非值錢的機上服務。1989年年底，美國東北部經歷了一場經濟衰退;1990年8月，伊拉克入侵科威特時，油價飆漲一倍。這些因素都加速導致了特朗普航空的悲慘結局。

　　接手后兩年，這家航空公司從未在特朗普手上盈利。1990年，特朗普最終選擇債務違約，航空公司的控制權被幾個貸方獲得。由于海灣戰爭期間，航空公司股價下跌，特朗普在與幾大航空公司談判過后，依舊無法以理想的價錢把公司賣出去。

　　大約在同一時間，他經營的直升機接送服務也以失敗告終。

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